The Man With Rain in his Shoes, eki sevgilisinin evlenmesini engelleyip kendisine geri dönmesinin yollarını arayan bir adamın hikayesini konu ediyor. Eski sevgilisini geri kazanmaya çalışan bir adamın hikayesini konu diyor. İşsiz bir aktör olan Victor, yıllardır Sylvia adındaki kız arkadaşı ile birliktedir. Bir gün genç adam sevgilisini aldatır ve bu hatasını Sylvia’ya itiraf eder. Kendisine ihanet eden sevgilisini affetmeyen Slyvia, Victor’u terk eder. Victor bir süre sonra Syvlia’nın başka bir adamla evlenme kararı aldığını öğrenir. Eski sevgilisinin evlenmesini engelleyip kendisine geri dönmesinin yollarının arayan Victor’un başına tam da bu sırada mucizevi bir şey gelir. Sevgilisini aldattığı güne geri dönme şansı yakalayan Victor, yaptığı hataları engelleyip sevgilisi ile ilişkisini kurtarabilecek midir?